Quiralidad (química)

De Humanitas
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Dos fórmulas en espejo con las orientaciones de los enlaces del carbono central
Dos enantiómeros del ácido láctico. Las cuñas indican enlaces orientados delante o detrás del plano. Innerstream · Wikimedia Commons, esquema del 30 de abril de 2022 · Dominio público.

La quiralidad es la propiedad de una estructura que no se puede hacer coincidir con su imagen en un espejo mediante giros y desplazamientos. En química, dos formas moleculares que son imágenes especulares no superponibles se llaman enantiómeros. Sus átomos están unidos en el mismo orden, pero difieren en su disposición espacial.[1][2]

Explicación sencilla

Imagina dos guantes, uno de cada mano. Puedes girarlos y colocar sus muñecas a la misma altura. Si alineas los dedos con las palmas orientadas en el mismo sentido, los pulgares quedan hacia lados opuestos. Esa diferencia ilustra la quiralidad. En química sirve para distinguir dos estructuras que tienen la misma fórmula y los mismos enlaces, como las dos formas del ácido láctico que aparecen en la ilustración.[1][2]

Carbono tetraédrico

Un carbono unido a cuatro grupos distintos puede presentar dos disposiciones especulares. En el ácido láctico, los cuatro grupos unidos al carbono central son H, OH, CH₃ y COOH. Al dibujarlos, una cuña sólida señala un enlace dirigido hacia quien mira y una cuña discontinua uno dirigido hacia el lado opuesto. Para decidir si una molécula es quiral, se examina la estructura completa y sus simetrías. El carbono con cuatro grupos distintos es un caso frecuente que permite visualizar la idea.[2][1]

Actividad óptica

Los enantiómeros de una sustancia pura desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos cuando se miden bajo las mismas condiciones. Una mezcla equimolar de los dos presenta cancelación de esas rotaciones. La investigación histórica de la actividad óptica ayudó a establecer la descripción tridimensional de las moléculas, a la que contribuyó Jacobus Henricus van 't Hoff.[3][2]

Referencias

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), «Chirality». Consulta del 7 de noviembre de 2026.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 OpenStax, Organic Chemistry, «5.1 Enantiomers and the Tetrahedral Carbon». Consulta del 7 de noviembre de 2026.
  3. ↑ OpenStax, Organic Chemistry, «5.3 Optical Activity». Consulta del 7 de noviembre de 2026.

Fuentes consultadas

La IUPAC fija la definición y su relación con la simetría. El manual de OpenStax desarrolla ejemplos con carbono tetraédrico y explica la medición de la actividad óptica.

Estado editorial

Comprobación documental asistida por IA completada · Revisión humana pendiente · Sin firma personal. Fecha de comprobación documental: 7 de noviembre de 2026.